L'essentiel
- Une amine possède un azote lié à un, deux ou trois carbones ; un amide possède un azote lié au carbone d'un C=O.
- Un ester possède le groupe -COO- entre deux chaînes carbonées ; il se nomme « alcanoate d'alkyle », la partie alcanoate contenant le C=O.
- Un halogénoalcane porte un halogène sur un carbone tétraédrique, nommé en préfixe (chloro, bromo...).
- Pour nommer une molécule, on repère le groupe principal, la chaîne la plus longue qui le contient, puis on numérote pour lui donner le plus petit numéro.
- Des isomères de constitution diffèrent par l'enchaînement des atomes : isomérie de chaîne, de position ou de fonction.
- Des stéréoisomères ont le même enchaînement mais une disposition spatiale différente ; les conformations ne sont pas des isomères.
- L'isomérie Z/E existe si chacun des deux carbones de la double liaison porte deux groupes différents.
- Un carbone asymétrique est lié à quatre groupes différents ; une molécule à un seul C* est chirale.
- Deux énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir, non superposables, et ont les mêmes propriétés physiques.
- Deux diastéréoisomères sont des stéréoisomères non énantiomères, de propriétés différentes ; n C* donnent au plus 2ⁿ stéréoisomères.
- Les trois grandes catégories de réactions sont la substitution, l'addition et l'élimination.
- Une flèche courbe part d'un doublet d'électrons d'un site donneur et pointe vers un site accepteur.
- Un catalyseur et la température accélèrent une synthèse ; un excès de réactif ou l'élimination d'un produit en augmentent le rendement.
- Protéger un groupe permet de rendre une synthèse sélective, au prix d'étapes supplémentaires et d'un rendement global plus faible.
- Un polymère est la répétition d'un motif ; la polyaddition se fait sans perte d'atomes, la polycondensation libère une petite molécule.
Formules et définitions à connaître
| Notion | Définition ou formule | Remarque |
|---|---|---|
| Rendement | η = n(obtenu) / n(max) | n(max) fixé par le réactif limitant |
| Rendement global | η = η₁ × η₂ × ... × ηₖ | synthèse en k étapes |
| Degré de polymérisation | n = M(polymère) / M(motif) | M(polymère) est une moyenne |
| Nombre de stéréoisomères | au plus 2ⁿ pour n C* | moins si la molécule est symétrique |
| Carbone asymétrique | carbone tétraédrique lié à 4 groupes différents | noté C* |
| Site donneur | doublet non liant, liaison multiple, charge - ou δ- | O, N, C=C, HO⁻ |
| Site accepteur | charge + ou δ+, atome lacunaire | H⁺, carbocation, C de C-X ou C=O |
| Ester | R-COO-R' : alcanoate d'alkyle | R-CO vient de l'acide, R' de l'alcool |
Pièges à éviter
- Inverser les deux parties du nom d'un ester.
- Confondre amine et amide, ester et éther.
- Oublier de vérifier les DEUX carbones d'une double liaison pour l'isomérie Z/E.
- Faire partir une flèche courbe d'un atome ou d'une charge positive au lieu d'un doublet.
- Croire qu'un catalyseur augmente le rendement d'une transformation non totale.
- Additionner les rendements d'étapes successives au lieu de les multiplier.
Je me teste
1. Famille de CH₃-CO-NH-CH₃ ? → Amide (N-méthyléthanamide).
2. Nom de CH₃-COO-CH₂-CH₃ ? → Éthanoate d'éthyle.
3. Le but-1-ène a-t-il des isomères Z/E ? → Non, son carbone 1 porte deux H.
4. Le butan-2-ol est-il chiral ? → Oui, son carbone 2 est asymétrique.
5. Relation entre isomères Z et E ? → Ce sont des diastéréoisomères.
6. Catégorie de CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O ? → Élimination.
7. Site donneur dans HO⁻ + CH₃-Cl ? → L'oxygène de HO⁻.
8. Comment augmenter le rendement d'une estérification ? → Excès d'un réactif ou élimination de l'eau.
9. Rendement global de deux étapes à 80 % ? → 0,80 × 0,80 = 64 %.
10. Degré de polymérisation d'un polyéthylène de 2,8 × 10⁵ g·mol⁻¹ ? → 1,0 × 10⁴.