Fiche : Molécules organiques : squelettes, groupes et nomenclature

• Une molécule organique est construite sur un squelette d'atomes de carbone ; le carbone est tétravalent et forme 4 liaisons.
• L'hydrogène forme 1 liaison, l'oxygène 2, l'azote 3 : ces valences permettent de vérifier une formule.
• La formule brute donne la nature et le nombre des atomes, la formule développée toutes les liaisons, la formule semi-développée toutes les liaisons sauf celles avec H.
• Dans une formule topologique, chaque sommet et chaque extrémité est un carbone, les H portés par les carbones sont sous-entendus et les autres atomes sont écrits avec leurs H.
• Des isomères ont la même formule brute et des formules développées différentes, par exemple l'éthanol et le méthoxyméthane.
• Un squelette carboné est linéaire, ramifié ou cyclique, et saturé (liaisons simples) ou insaturé (au moins une liaison multiple carbone-carbone).
• Les alcanes sont des hydrocarbures saturés non cycliques de formule CₙH₂ₙ₊₂.
• Un alcool porte un groupe hydroxyle -OH sur un carbone tétraédrique.
• Le groupe carbonyle C=O caractérise les aldéhydes (-CHO en bout de chaîne) et les cétones (-CO- entre deux carbones).
• Un acide carboxylique porte le groupe carboxyle -COOH, toujours en bout de chaîne.
• Pour nommer, on prend la chaîne la plus longue contenant le groupe caractéristique, on la numérote pour donner le plus petit indice au groupe, puis aux ramifications.
• Les terminaisons sont -ane (alcane), -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone) et acide …-oïque (acide carboxylique).
• Un spectre IR porte le nombre d'onde σ = 1/λ en abscisse (décroissant de gauche à droite) et la transmittance en ordonnée ; une absorption est une bande vers le bas.
• Une bande forte vers 1 700 cm⁻¹ signale C=O ; une bande large de 3 200 à 3 400 cm⁻¹ signale le O-H d'un alcool lié ; une bande très large de 2 500 à 3 200 cm⁻¹ signale le O-H d'un acide.
• Les bandes vers 2 700 à 2 900 cm⁻¹ (C-H du groupe -CHO) distinguent un aldéhyde d'une cétone.
• La zone sous 1 500 cm⁻¹ est l'empreinte digitale, propre à chaque molécule, qui ne s'interprète pas liaison par liaison.

• Préfixes : méth (1), éth (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6), hept (7), oct (8), non (9), déc (10).
• Nombre d'onde : σ = 1/λ, en cm⁻¹ ; fréquence : ν = c × σ, avec σ en m⁻¹.
• Bandes IR : O-H alcool lié 3 200 à 3 400 (large) ; O-H acide 2 500 à 3 200 (très large) ; C-H 2 800 à 3 000 ; C-H aldéhyde 2 700 à 2 900 ; C=O aldéhyde et cétone 1 650 à 1 730 ; C=O acide 1 680 à 1 710 ; C=C 1 625 à 1 685 (en cm⁻¹).

• Oublier les extrémités en comptant les carbones d'une formule topologique.
• Prendre comme chaîne principale la chaîne écrite en ligne droite au lieu de la plus longue.
• Écrire un indice pour un aldéhyde ou un acide : le carbone du groupe est toujours le C1.
• Confondre -CHO (aldéhyde) et -CO- (cétone).
• Classer un acide carboxylique parmi les alcools à cause de son -OH.
• Chercher à attribuer chaque bande de l'empreinte digitale.

1. Que représente chaque sommet d'une formule topologique ? → Un atome de carbone.

2. Formule brute du pentane ? → C₅H₁₂.

3. Famille de CH₃-CO-CH₃ ? → Cétone (propanone).

4. Nom de CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ ? → Butan-2-ol.

5. Nom de CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ ? → 2-méthylbutane.

6. Formule semi-développée de l'acide éthanoïque ? → CH₃-COOH.

7. Propanal et propanone sont-ils isomères ? → Oui, même formule brute C₃H₆O.

8. Quelle bande IR signale un acide carboxylique ? → Une bande O-H très large de 2 500 à 3 200 cm⁻¹, avec C=O vers 1 700 cm⁻¹.

9. Comment distinguer un aldéhyde d'une cétone en IR ? → Bandes C-H du groupe -CHO vers 2 700 à 2 900 cm⁻¹, absentes pour la cétone.

10. Longueur d'onde associée à σ = 1 715 cm⁻¹ ? → Environ 5,83 µm.